La storia del monastero di S. Caterina ha origine nel 1503, quando a Borgo San Lorenzo viene nominato pievano Damiano Manti da Imola. Manti era un umanista, una persona istruita: aveva studiato a Pisa, era in contatto con le potenti famiglie fiorentine dei Soderini e dei Medici (tra loro avversarie), e doveva essere stato fortemente influenzato dalle idee di fra’ Girolamo Savonarola, il frate domenicano che a Firenze era stato arso sul rogo pochi anni prima (1498), soprattutto a causa del suo rigore religioso e della sua lotta contro la corruzione nella Chiesa. Arrivato a Borgo San Lorenzo, il Manti trova sia la pieve che la vita religiosa degli abitanti del paese in decadenza, e decide quindi non solo di restaurare la chiesa plebana e rimetterla in sesto, ma anche di fondare un monastero femminile domenicano annesso alla pieve, per garantirne la cura e per dare un esempio agli abitanti.
La decisione di fondare un monastero femminile fu dovuta, oltre alla mancanza di un convento femminile nel territorio, alla fiducia nella sensibilità femminile nella cura della pieve, per mantenerla e non farla ricadere nelle condizioni di abbandono in cui erano stati trovati. Inoltre, la decisione di affidare il futuro monastero all’ordine domenicano fu una conseguenza del pensiero religioso di Damiano Manti: infatti, fra’ Girolamo Savonarola, che lui ammirava era stato un frate domenicano e il pievano pensò che appartenenti a quell’ordine potessero meglio di altri fornire l’esempio perfetto di vita religiosa per recuperare la spiritualità degli abitanti di Borgo.
La fondazione vera e propria del monastero di Santa Caterina risale alla fine del 1515: da quanto narrato nel Libro di Ricordi del monastero, sappiamo infatti che il 21 dicembre di quell’anno il pievano Manti ottenne un’udienza da papa Leone X dei Medici, che in quei giorni risiedeva nella villa di famiglia a Cafaggiolo, prima di trasferirsi a Firenze dopo aver incontrato a Bologna Francesco I di Francia per discutere un trattato di pace. In quell’occasione il pievano, che godeva dell’appoggio della famiglia dei Medici, della famiglia Soderini e della Santa Sede, decise di scrivere personalmente la petizione, redatta in lingua latina, per ottenere il permesso di erigere un monastero femminile, accanto alla pieve di Borgo San Lorenzo, dedicato allo stesso santo martire levita, sotto la Regola del Terzo Ordine della Penitenza di San Domenico. Il pontefice concesse l’approvazione e conseguentemente il 29 Gennaio 1516, papa Leone X fece redigere la bolla di fondazione, prima di tornare a Roma, la quale fu poi consegnata al Manti dal priore della chiesa dello Spedale degli Innocenti che l’aveva ricevuta dal cardinale fiorentino Lorenzo Pucci, del titolo dei Santi Quattro Coronati.
Le donne che entrarono nella comunità fondata dal pievano all’inizio appartenevano al terz’ordine e quindi erano laiche, condizione che mantennero sino al 1518, quando chiesero e ottennero di passare al secondo ordine, divenendo monache vere e proprie con la pronuncia dei voti solenni e perpetui.
Il monastero, però, doveva dipendere solo dall’arcivescovo di Firenze e, in un secondo tempo, Leone X accettò la richiesta dell’arcivescovo di poter continuare la nomina dei pievani successivi e quella del Manti, concedendo loro di possedere un’abitazione separata dal monastero, ma accanto alla pieve, e la metà delle rendite dei suoi beni; dunque le suore, nel tempo, avrebbero dovuto assicurare ai pievani successivi un vitto e una pensione di ventiquattro ducati annui.
La nuova comunità religiosa femminile fu sistemata dal Manti in alcuni spazi adiacenti al lato meridionale della pieve: infatti, il monastero non fu edificato ex novo, ma venne realizzato inglobando case e costruzioni preesistenti, acquistate dal pievano e talvolta ricevute in dono. Ad esempio, con l’acquisizione della chiesa di Sant’Agnese, il pievano ottenne che si liberasse la sede della compagnia della Vergine Assunta o degli Azzurri, che aveva l’ingresso sul lato destro della facciata della pieve, dove ora è situato il tabernacolo di san Francesco, e che era proprietaria anche di una loggia con orticello. Lungo via Mazzocchina, attuale via San Francesco, vi era una casa detta “del Beriolo” che fu acquistata per 300 scudi. Filippo di Francesco, detto Chiochio, fece donazione di un orto che fu possibile estendere fino alle mura castellane grazie alle offerte raccolte in seguito ad un’indulgenza plenaria concessa dal papa e alle doti delle prime suore. In seguito, furono costruiti le celle, il dormitorio, le cucine, il refettorio, la sala capitolare, il parlatorio e la scuola delle novizie. Il patrimonio si accrebbe attraverso lasciti e dalla monacazione di giovani facoltose, includendo non solo case all’interno delle mura cittadine, ma anche estesi terreni e boschi situati a Borgo San Lorenzo, San Giovanni Maggiore, Montefoscoli, Figliano e Luco. Questi beni venivano dati in affitto o a mezzadria.
Anche se l’edificio non è stato costruito appositamente ma si è sviluppato progressivamente adattando spazi e strutture preesistenti, rispecchia comunque le caratteristiche dell’architettura conventuale domenicana. Di solito i conventi venivano costruiti in città o in luoghi densamente popolati, per facilitare l’attività dei suoi predicatori, spesso appoggiandosi a chiese preesistenti. Il monastero grazie al collegamento con la chiesa tramite il chiostro va a formare una struttura unica.
Successivamente, per far istruire le monache, il Manti decise di chiamarne due da un altro monastero domenicano; vennero scelte da quello di Santa Caterina da Siena, che si trovava in piazza San Marco a Firenze. Anche se non sappiamo esattamente quando, è probabile che la comunità delle domenicane di Borgo abbia scelto fin dall’inizio la clausura, come si può percepire dallo stesso aspetto dell’edificio caratterizzato da alte cortine murarie dotate di finestre collocate in alto, in modo da impedire qualsiasi contatto delle monache col mondo esterno. Il 19 Aprile del 1518 un “breve gratiato” di Leone X concedeva alle suore di San Lorenzo di passare al Secondo Ordine domenicano pronunciando i tre voti solenni di povertà, castità e obbedienza. In seguito alla richiesta delle monache, con la bolla del 4 luglio 1524, queste vennero affidate al priore di San Domenico da Fiesole e al vicario generale della Congregazione di San Marco di Firenze. Dopo varie difficoltà opposte da parte dei domenicani, alla fine il monastero passò sotto la loro giurisdizione. Nel frattempo il Manti esercitava la funzione di procuratore del monastero e probabilmente questo è il motivo per cui i domenicani non rispettarono i loro obblighi. Nel 1537 le monache ottennero il diritto di nominare il pievano, compito che solitamente spettava (e spetta) al vescovo.
Successivamente il pievano chiese al papa di concedere alle domenicane di Borgo i diritti sul loro monastero e sulla pieve limitrofa, fatto quest’ultimo particolarmente interessante e raro, se non unico. Ottenuta l’autorizzazione, nel 1543 (anno della morte del pievano Manti) si compì il passaggio di consegne della pieve al monastero, la cui amministrazione passò dalla Mensa Episcopale Fiorentina alle monache. Queste erano divenute le vere e proprie padrone della pieve e avevano il diritto di nominare o licenziare il pievano. Per tre secoli questa situazione rimase invariata. Questo potere infatti è durato fino al 1808, quando il monastero, a seguito del provvedimento napoleonico che prevedeva l’eliminazione degli ordini religiosi, venne soppresso, depredato ed occupato dalle truppe francesi, mentre le domenicane furono allontanate nel 1810.
Il pievano aveva, nel frattempo, eliminato il coro monastico che si trovava all’interno della pieve e ogni altro elemento di commistione tra la chiesa e il monastero, temendo ulteriori danni da parte degli occupanti.
Al termine del governo napoleonico, il monastero fu ripristinato solo nel 1817, quando le monache vi rientrarono dopo aver fatto costruire un nuovo coro e una nuova cappella, in sostituzione di quanto era andato perduto.
La comunità monastica, sopravvissuta anche alle successive soppressioni del governo italiano (1866), ha vissuto all’interno del monastero fino a pochi anni fa, quando l’ultima monaca lo ha lasciato definitivamente.
È interessante inoltre notare come, in origine, il monastero non fosse dedicato a Santa Caterina da Siena, ma a San Lorenzo Martire, a dimostrazione del legame (avvertibile non solo dalla vicinanza fisica, ma anche da alcune opere d’arte contenute nella chiesa plebana che presentano santi appartenenti all’ordine domenicano) tra monastero e pieve. Il complesso monastico fin dalla sua nascita fu intitolato a San Lorenzo Martire, per poi essere dedicato a Santa, fatto avvenuto in un momento imprecisato, anche se la prima citazione documentata della nuova intitolazione risale al 1624.
Dalla seconda metà del XIX secolo fino ad oggi si sono susseguiti interventi con l’intento di restaurare sia la Pieve che il Monastero, cercando di riportare alla luce il loro aspetto originale.