Il monastero di Santa Caterina da Siena forma un’unica struttura architettonica con la Pieve di San Lorenzo, risalente al periodo del Basso Medioevo. La tradizione vuole che la Pieve sia stata eretta dove una volta era situato un tempio in onore di Bacco. I primi documenti che testimoniano i legami tra Pieve e Monastero risalgono
al X secolo, sotto forma di contratto di affitto. Inizialmente era il vescovo di Firenze a nominare il pievano e a riscuotere annualmente il grano.
Nel XIII secolo la Pieve fu ampliata e venne costruito il campanile. Parte della navata laterale destra fu modificata, probabilmente dopo un crollo: gli archi di pietra furono sostituiti da analoghi in laterizio. Nel 1503 venne nominato pievano Damiano Manti da Imola e nello stesso anno egli assunse anche la pievania di S. Lorenzo. Nel 1515 fondò e iniziò a edificare il convento di suore del Terzo Ordine domenicano intitolato a San Lorenzo (in seguito a Santa Caterina). Su richiesta dello stesso Manti, nel 1543 le monache ottennero il diritto di nominare i pievani, assumendo, di fatto, il patronato e la piena proprietà e gestione della chiesa plebana e in cambio provvedeva al mantenimento del pievano e dei cappellani. In questo periodo vennero apportate delle modifiche sostanziali alla struttura della chiesa, tra cui la ricostruzione del tetto, la realizzazione degli altari laterali in pietra e del fonte battesimale. Nel 1520 la Repubblica di Firenze donò alle monache il fosso del castello di Borgo.
Tra il XVI e il XVII secolo la Pieve subì ulteriori modifiche, ma fu soltanto nel XIX che l’austero aspetto romanico venne trasformato e conformato ai canoni architettonici del Neoclassicismo.
Il Monastero, con la soppressione degli ordini religiosi ad opera di Napoleone, venne depredato ed occupato dalle truppe francesi, mentre le suore furono allontanate nel 1810, per farvi ritorno qualche anno dopo, private tuttavia dei loro diritti sulla pieve e sui pievani. Dalla seconda metà del XIX secolo fino ad oggi si sono susseguiti interventi con l’intento di restaurare sia la Pieve che il Monastero, cercando di riportare alla luce il loro aspetto originale.
Il rapporto tra la Pieve e il Monastero si intreccia non solo sul piano storico-culturale e giuridico, ma anche e soprattutto sul piano artistico. Una serie di opere ne testimoniano dunque fase condivise e forti legami con il territorio e la città di Borgo San Lorenzo. In primo luogo suggeriscono il legame tra queste due strutture una serie di pale d’altare databili tra Cinquecento e Seicento e un gruppo di dipinti presenti nel monastero.
Apre questo ciclo di tavole il gruppo pittorico raffigurante San Sebastiano tra i santi Macario e Vincenzo Ferrer. L’opera, realizzata probabilmente da Francesco d’Ubertino Verdi detto il Bachiacca, rappresenta alcuni tra i santi più venerati dalla comunità borghigiana. Costituisce quindi un’eredità culturale di notevole importanza. Proseguono questa raccolta tre dipinti attribuiti a Michele Tosini, noto come Michele di Rodolfo del Ghirlandaio. Le tre opere, raffiguranti in ordine lo Sposalizio mistico di Santa Caterina, l’Annunciazione e la Madonna con Bambino e San Giovannino, aderiscono ai canoni della pittura della cosiddetta “scuola di San Marco”, pur risentendo di influssi manieristi. Ritornando alla Pieve, completano questo nucleo rappresentativo della prima fase la Deposizione di Cesare Velli, un’altra pala con la Vergine che intercede presso Gesù con i Santi Domenico e Francesco, ad opera di Matteo Rosselli, una tela raffigurante i Santi Antonio abate e Antonio da Padova, l’Immacolata concezione ed un’Annunciazione.
La seconda fase culturale è rappresentata da due dipinti di minor pregio artistico ma comunque di rilevanza storica. Si tratta dell’Ultima cena, situata nel refettorio monacale, e di un affresco originario del Monastero, poi staccato e collocato nella Pieve, raffigurante la Madonna col Bambino tra quattro Santi, firmato dal pittore Sebastiano Misuri, attivo alla fine del XVI secolo. Quest’ultima opera ci testimonia i cambiamenti ed il passato condiviso delle due strutture.
La terza fase culturale risale al Novecento, in particolare agli interventi dei Chini, famiglia di ceramisti e decoratori protagonisti dello stile Liberty in Italia. Nella produzione dei Chini rientrano ad esempio le vetrate policrome degli oculi e delle monofore della Pieve, la pittura absidale raffigurante il Cristo pantocratore tra i santi Lorenzo e Martino, eseguita da Galileo Chini nel 1906, le due lunette della manifattura delle Fornaci San Lorenzo presenti nel monastero, la cosiddetta Madonna di Giotto, il grande Crocifisso policromo dell’altare maggiore della Pieve. Oltre alla produzione dei Chini, allo stesso periodo corrisponde quella del Colli, autore borghigiano che ha realizzato la pala d’altare di San Michele Arcangelo, sempre nella Pieve.
A legare la Pieve e il Monastero vi sono anche testimonianze archeologiche. Borgo San Lorenzo doveva infatti essere una sosta per chi percorreva l’antica via Faventina, che collegava Firenze con Faenza. Secondo Lino Chini e Francesco Gamurrini la sosta avveniva proprio nell’area compresa tra Santa Caterina e la Pieve. Ciò è testimoniato non solo dalle successive analisi storiografiche o dai testi del tempo, ma anche dai numerosi utensili, tra cui bastoni da viaggio e vasi, rinvenuti sotto il pavimento della chiesa.
Il complesso Pieve-Monastero dunque, nel corso dei secoli, ha ricoperto un ruolo centrale nella storia di Borgo San Lorenzo, sia come polo religioso regolato dall’etica domenicana, sia come centro artistico, e dunque patrimonio culturale della comunità cittadina.
