Questo olio su tavola attribuito a Michele Tosini, detto Michele di Ridolfo del Ghirlandaio, raffigurante la “Madonna col Bambino e San Giovannino” è probabilmente stato realizzato intorno al 1564, anno in cui è documentata la commissione al Ghirlandaio della grande tavola con lo “Sposalizio mistico di Santa Caterina”, ora conservato nella cappella del monastero.
Al centro del dipinto si trova la Madonna seduta che avvolge con le sue braccia il Bambino e San Giovannino. Il suo sguardo è rivolto verso il basso. A destra è raffigurato il Bambino in piedi, con lo sguardo rivolto allo spettatore, mentre indica San Giovannino, il quale con le braccia incrociate regge in mano una sottile e lunga croce. Sullo sfondo, in alto a sinistra, nell’ombra, si scorge un paesaggio di gusto nordico con un villaggio davanti alle montagne. La luce è naturale e diffusa e la pelle dei personaggi la riflette. Sullo sfondo il dipinto si presenta più buio. Proprio la luce, insieme alle varie sfumature di colore (sono utilizzati sia colori caldi che freddi), rende le figure volumetriche. Le tre figure sono rappresentate frontalmente e occupano gran parte del dipinto. La prospettiva è restituita dalle rocce, degli edifici e degli alberi che appaiono sullo sfondo.
L’autore dell’opera è uno dei rappresentanti del Rinascimento italiano in pittura. Michele Tosini è nato a Firenze nel 1503 ed è morto nel 1577. Fu allievo di Lorenzo di Credi e di Antonio del Ceraiolo. Le opere realizzate in età giovanile sono orientate verso la pittura classicheggiante, successivamente si avvicina al Manierismo collaborando anche con Giorgio Vasari negli affreschi realizzati nel salone dei Cinquecento in Palazzo Vecchio a Firenze.