L’ “Annunciazione” è un’opera risalente alla seconda metà del XVI secolo prodotta dalla bottega di Michele di Ridolfo del Ghirlandaio. Oggi l’opera è conservata sull’altare del coro grande (o coro estivo).
L’opera si divide in due parti: nella parte superiore viene rappresentato Dio avvolto da 5 angeli su una nuvola mentre nella parte inferiore sono rappresentati l’Arcangelo Gabriele e la Madonna. Dio è intento ad osservare la scena mentre allarga le braccia come se volesse benedire la scena che si sta svolgendo al di sotto di lui: l’Arcangelo Gabriele annuncia a Maria di essere in attesa del figlio di Dio. Maria è protesa in avanti verso l’Arcangelo mentre questo punto il dito verso Maria e tiene in mano un giglio, simbolo di santità e purezza. Accanto all’Arcangelo Gabriele possiamo inoltre distinguere una colomba, simbolo dello Spirito Santo, che vola verso Maria. L’opera è stata oggetto di pesanti interventi nel passato, il più evidente dei quali è il taglio orizzontale della tavola, dovuto probabilmente alla necessità di adattare il dipinto ad uno spazio più piccolo rispetto a quello originario, ancora ignoto.