Il complesso destinato alle monache non fu edificato ex novo, ma inglobando case e costruzioni preesistenti che il Manti acquistò a questo scopo e talvolta ricevette in dono.
Furono annotati in registri i nomi e le doti delle ragazze, i lasciti e le compere effettuate e furono tracciate alcune piantine che ci aiutano a ricomporre il quadro della
situazione. Allineati alla facciata della pieve lungo la via Mazzocchina, oggi via San Francesco, vi erano una serie di edifici: si può notare che i locali immediatamente adiacenti la pieve erano occupati dalla Compagnia della Vergine Annunziata o degli Azzurri, alla quale si accedeva per una porta posta in corrispondenza dell’attuale edicola di San Francesco, ad oggi murata. La compagnia disponeva anche di una loggia e di un orto confinante con la casa detta «del Beriolo» e sono probabilmente questi i beni a cui rinunciò il 26 giugno 1516 a favore del monastero., che forse proprio da allora assunse la cura dell’altare di detta compagnia in pieve.
La spodestata Compagnia fu ospitata in seguito nella ex chiesa di Sant’Agnese, che fu ceduta al monastero di San Lorenzo il 21 marzo 1517 insieme all’annesso edificio che ospitò un tempo le Romite del Borgo, dalle monache di Santa Lucia in via San Gallo a Firenze. In un atto capitolare del monastero di San Lorenzo, tenuto il 25 ottobre 1525 alla presenza del notaio ser Domenico di Giuliano da Ripa, in cui questa cessione è stata definitivamente confermata, compaiono le firme della priora e di trenta monache presenti, che sostengono di essere più di un terzo, cioè quasi la metà di quelle che abitavano il monastero a quella data.
L’ingresso al monastero si trovava a destra del portale della pieve, dove tuttora esiste una porta, non più usata, che conduce ad un vestibolo che ospita la ruota, unica via di comunicazione fra le suore di clausura e il mondo. Sul fianco sinistro della pieve, oggi libero da costruzioni, dovevano esserci altri locali e il pievano vi sistemò la Compagnia del Salvatore, detta poi delle Madielle e quella dei Fanciulli, detta poi di San Niccolò, da lui stesso fondata e dotata di capitoli nel 1513.
Il 27 novembre 1520 la Repubblica di Firenze, con provvisione dei Capitani di Parte Guelfa, donò alle monache il fosso del castello di Borgo, che correva lungo il loro orto.
I lati est e ovest del monastero, connessi a nord alla pieve, sono costituiti da vecchie case ristrutturate e formano quindi la parte più antica del complesso. Soltanto a questa parte devono riferirsi le parole tratte dalla Vita del Manti «messe mano e diede principio alla fabbrica e in particolare in ispazio di 4 o 5 anni, ridusse il Claustro del Monasterio in buona forma con l’aiuto anco di elemosine di benefattori fiorentini suoi amici>>.
È interessante notare che nella piantina raffigurante il chiostro tratta dal Libro di Ricordi sono disegnate due sole file di colonne, una affiancata alla pieve e una sul lato est, lungo la canonica, dove in seguito ha trovato posto il refettorio. Il colonnato sostiene ancora un portico ad arcate ribassate coperto con volte a vela, successivamente tamponato. Sul lato est le colonne emergono dal muro di tamponamento con capitelli finemente fogliati, effettivamente riconducibili all’inizio del Cinquecento.
Nel vestibolo del refettorio, sopra il lavabo, un peduccio di analoga tipologia indica che anche questa parte deve risalire alla stessa epoca. Il portico doveva arrestarsi a quest’altezza, innestandosi sui locali chiusi delle cucine, ai quali conduce una porta in pietra serena, anch’essa rinascimentale.
Le colonne che emergono invece sul fianco della pieve recano capitelli semplicemente baccellati, del tutto simili a quelli del proseguimento del portico sul lato ovest. Si ricorda un restauro del 1584, reso necessario in seguito ad un rovinoso crollo, che interessò sia gli archi e le colonne della pieve sia alcune celle del dormitorio del monastero. Il colonnato che affianca la pieve può averne risentito e forse fu in questa occasione che il portico fu restaurato e completato anche sull’altro lato con capitelli di forma più semplice.
Per quanto riguarda la parte che dà sull’orto a sud, si ricordano i lavori di costruzione del 1590 di un portico, nel 1639 di un terrazzo e nel 1648 di restauro. Questa parte, che si regge su robusti pilastri, è quella maggiormente alterata durante i lavori per il ripristino del monastero a seguito della soppressione napoleonica.
Benché l’edificio non sia stato costruito appositamente, rispecchia le caratteristiche dell’architettura conventuale domenicana.
Caratteristica è inoltre la presenza di un vasto ambiente sotto il tetto, il praedicatorium, per gli esercizi di predicazione. Nel monastero di Borgo San Lorenzo questo ambiente è assimilabile alla loggia trabeata coperta da tettoia a spiovente al piano superiore che dava accesso ai locali dove prevalentemente si svolgeva la formazione delle novizie.
Fino alla soppressione napoleonica, le suore disponevano di un locale comunicante con la pieve per mezzo di una grata, che sporgeva in fondo alla navata destra, dalla quale potevano assistere, non viste, alla messa e agli altri uffici divini. Questo ambiente
è chiamato coro perché da lì il canto delle coriste si diffondeva per tutta la chiesa.
A causa delle soppressioni napoleoniche il 29 settembre 1810, quando la maggior parte degli altri conventi erano già stati evacuati, le suore furono costrette ad abbandonare la pace del chiostro e a disperdersi a gruppi non più numerosi di tre o quattro, ovunque potessero trovare rifugio, presso parenti, amici, sacerdoti che le ospitarono nelle loro parrocchie. I locali del monastero furono abitati dalle soldatesche francesi e furono dati in affitto e adibiti ai più disparati usi: una parte ospitò una fabbrica di salnitro, il refettorio e le cucine furono trasformati in carcere e abitazione del ministro di Giustizia.
Gli ex fattori del monastero si preoccuparono intanto di prendere in affitto la porzione rimanente e mettervi in salvo le cose rimaste, in vista di un eventuale ritorno delle domenicane.
Il pievano cercò di riannettere alla pieve le parti confinanti con il monastero, aggiungendo la foresteria alla canonica e ampliando la sacrestia.
Per evitare poi ogni possibile promiscuità con i nuovi inquilini poco rassicuranti, fece demolire il coro delle monache. Questi restauri, eseguiti nel 1814, furono inaugurati e benedetti dall’arcivescovo fiorentino Pier Francesco Morali nel 1815, quando, essendo già caduto il governo napoleonico, si cominciava a parlare di ripristinare alcuni degli istituti religiosi soppressi. Una commissione composta dagli arcivescovi di Firenze, Pisa e Siena doveva scegliere per la Toscana quali fra gli ex conventi ristabilire in base alla loro importanza, privilegiando quelli il cui ripristino avrebbe implicato meno spese.
Il monastero di Santa Caterina non vi era compreso e l’arcivescovo non poté accogliere le suppliche delle suore rimaste nel Borgo. Spetterebbe a suor Reginalda il merito di averlo convinto, in un colloquio privato, a battersi per la loro causa, che infine fu vinta. Vi fu una trattativa con le suore, alle quali fu chiesto di tenere le scuole pubbliche, cosa molto spiacevole per loro abituate alla clausura, ma furono persuase ad accettare comunque e di fatto l’impegno fu in seguito lasciato cadere.
Una nuova cappella per le suore, che è l’attuale “chiesina” in via San Francesco, fu costruita dai fondamenti, rinunciando alla sindicheria e a una porzione dell’orto. Con questa comunicano tramite grate una stanzetta del mezzanino, detta «coro invernale» e un ambiente più ampio al piano superiore, fornito di organo e detto «coro grande». Sul lato sinistro della chiesina c’è una piccola sacrestia e un locale per gli esercizi spirituali, a cui le suore potevano accedere dal monastero e in cui potevano ascoltare le indicazioni del sacerdote attraverso una grata. Attraverso una porta sulla destra si accede ad una cappellina dedicata alla memoria della venerabile suor Reginalda, la quale non poté riunirsi alle consorelle quando queste nel 1817 fecero nuovamente ingresso nel monastero, perché era già morta di tifo da alcuni mesi.
Nel priorato di suor Marianna Pelagatti fu chiuso il chiostro sul lato del refettorio e cucina, per difendere le monache dai rigidi inverni mugellani, con lavori ultimati il 20 novembre 1858.
Sostanzialmente a quest’epoca il monastero doveva presentarsi grosso modo così come oggi lo vediamo, anche se nuovi interventi sono stati operati dopo l’abolizione della clausura.
