L’opera è una pittura a olio su tavola commissionata nel 1564 dalle monache del monastero di Santa Caterina a Michele Tosini, detto Michele di Ridolfo del Ghirlandaio, per decorare l’antico coro e probabilmente fu terminata dal figlio Baccio. Attualmente si trova sull’altare della cappella del monastero.
Michele Tosini nasce nel 1503 nella città di Firenze, dove morirà all’età di 74 anni. Allievo di Lorenzo di Credi, Antonio del Ceraiolo e Ridolfo del Ghirlandaio, dal quale prenderà il nome, si inserisce all’interno della corrente del manierismo.
Il dipinto raffigura lo “sposalizio mistico di Santa Caterina d’Alessandria” alla presenza di due santi: San Domenico e San Lorenzo. Al centro troviamo la Madonna con in braccio Gesù Bambino nell’atto di porgere l’anello nuziale a Santa Caterina d’Alessandria, mentre i due santi sono collocati ai lati; tutte le figure sono rappresentate su più livelli sia per quanto riguarda la profondità che l’altezza e sono illuminate da una luce che sembra provenire da dietro l’osservatore, ma di cui non conosciamo la fonte. Il senso del volume è reso nonostante lo sfondo piuttosto piatto e monotono, i colori utilizzati nella resa dell’opera sono pochi e piuttosto opachi. L’opera rispecchia a pieno i canoni classici delle opere di contenuto religioso.
Con tutta probabilità collocata in origine all’interno del coro monastico eretto all’interno della pieve, la tavola deve essere stata trasferita nella nuova cappella in occasione del rientro delle monache dopo la soppressione napoleonica (1817). In quella circostanza, il dipinto fu ingrandito per adattarlo al nuovo altare.