L’opera, realizzata da Francesco Ubertini detto “Il Bachiacca” (sec XVI), si trova attualmente sopra uno degli altari laterali della navata sinistra. Sull’origine di questo dipinto si sono sovrapposte tesi e ricostruzioni diverse. La data di realizzazione è variamente assegnata tra gli anni 1515-1518, oppure, secondo Federico Zeri, fra il 1550 e il 1557. La data attualmente più accreditata invece è collocata fra il 1525 e il 1528, quando Francesco, assieme al fratello Baccio (anch’egli pittore), si era rifugiato in campagna per sfuggire alla peste che colpì Firenze (a questo terribile evento potrebbe riferirsi l’immagine di San Sebastiano che era infatti considerato protettore dalla peste).
Questo dipinto su tavola quadrata (170×170 cm) raffigurante San Sebastiano tra i due santi Macario (a sinistra) e Vincenzo Ferrer (a destra), costituisce uno tra i più importanti capolavori conservati all’interno della pieve romanica borghigiana.
Sebastiano era un nobile soldato romano condannato a morte dall’imperatore Diocleziano, martire del primo cristianesimo ucciso dalle frecce dei suoi commilitoni. Lo sfondo è occupato da un lontano paesaggio montuoso, il monte è dominato in alto da un castello. La luce crea ombre sfumate sul cielo azzurro cupo e rosa attraversato da nuvole stratiformi. San Sebastiano, seminudo al centro, legato ad un albero spoglio, ostenta un corpo apollineo dalla statuaria plasticità michelangiolesca, molto giovanile e delicato; la sua posa, per quanto ponderata, è molle e sinuosa. Il santo è ritratto in piedi, leggermente curvo verso destra, legato con delle corde ad un albero spoglio al centro della scena. Indossa un panno che gli avvolge i fianchi e riprende i colori del cielo azzurrino tendente al viola ed ha tre frecce conficcate in tre parti del suo corpo dalla parte destra: una nella sua coscia, una nel suo torace ed una nel collo.
Nella parte sinistra, poco sopra il suo ginocchio si vede nettamente il foro lasciato da una freccia proprio per aumentare il senso tragico di dolore del martirio. Il corpo presenta una particolare morbidezza di toni soffusi, su cui spicca per contrasto la durezza quasi marmorea dei rilievi della sua muscolatura e delle pieghe aggrovigliate del drappo.
L’uso del colore è evidente nelle tinte cerulee del paesaggio, il senso della luce, deriva dalla diretta conoscenza della pittura fiamminga. L’asse della scena è lo stesso Santo, il quale anche se trafitto dalle frecce, ha un’espressione serena, quasi come se avesse già perdonato i suoi uccisori e fosse pronto a conseguire la salvezza eterna, a raggiungere il Cielo. Il suo sguardo, rivolto languidamente al cielo, non ha sofferenza fisica. San Sebastiano, è affiancato a sinistra da San Macario, un santo anziano e barbuto, vestito con un saio monastico bianco dai profondi solchi resi dal chiaro scuro. Anche il volto e la lunga barba sono un tutt’uno con l’abito bianco, lo sguardo compassionevole è rivolto al martire. Ha un bastone in una mano e un libro verde con dei sigilli d’oro nell’altra, l’unica nota di colore.
Sul lato opposto la malinconica figura di San Vincenzo Ferrer, santo domenicano di origine spagnola, nell’atto di indicare nella lunetta sovrastante, due angeli in volo che sorreggono la corona del martirio. Ai piedi di San Sebastiano, che poggia su due tronchetti di legno ci sono dei fiori ed un teschio. Si tratta di un dettaglio grottesco, che potrebbe raffigurare la reliquia del cranio del santo oppure i resti mortali di Adamo e rappresentare l’umanità in generale, la quale, a causa della propria debolezza, può ottenere salvezza e vita eterna solo con il Sangue versato da Cristo sulla Croce. Simbolo, apparentemente macabro, ma che invece rappresenta il preludio di una nuova vita.
Francesco Ubertini, conosciuto con l’appellativo di Bachiacca, nacque a Borgo San Lorenzo il 1°marzo del 1494 e morì a Firenze il 5 ottobre del 1557 è stato un pittore del primo manierismo fiorentino. Francesco ebbe la sua prima formazione artistica presso la bottega del Perugino, risentì anche di influssi di Andrea del Sarto e di Michelangelo. Contemporaneo del Vasari, di Rosso Fiorentino e di Jacopo Pontormo, fu uno dei principali protagonisti di quella fondamentale stagione dell’arte. L’etimologia del soprannome “Bachiacca” potrebbe avere diverse origini, delle quali non abbiamo certezza; invece del Bachiacca conserviamo la figura: è infatti, Isaia, uno dei personaggi inseriti dal Bronzino nel suo dipinto “La discesa di Cristo nel Limbo”.